Die Auftritte der Band werden immer wieder durch Gast-Solisten aus der Hamburger Jazz-Szene bereichert. Das führt häufig zu ganz besonderen Erlebnissen. Unter den Gästen finden sich (ohne Anspruch auf Vollständigkeit) Musiker wie Lennart Axelsson, Benny Brown, Jan Carstensen und Herb Geller. Weitere besonders erweähnenswerte Gäste waren Nils Gessinger, Oreste Kindilide, Helmar Marczinski, Boris Netsvetaev, Michael Rossberg, Sven Selle, Rolf Toschka und Gero Weiland. Dazu kommen zahlreiche andere Musiker der lokalen Jazzszene.
Die Wurzeln der Cotton Club Big Band:
Die Band ging 1993 aus der St. Johns Jazzband hervor, einer eine der ältesten Hamburger Jazzbands. Zur Zeit ihrer Gründung Anfang der 50er Jahre war es eine Schülerband am Hamburger Johanneum. Der Name Cotton Club Big Band steht für die Verbundenheit zum ältesten Hamburger Jazzclub, dem Cotton Club, der heute sein Domizil am Alten Steinweg hat. Bereits 1993 bei Gründung der Band bildete sich eine Stammbesetzung heraus und wer bereits in der St. Johns Jazzband dabei war, ist halt schon immer dabei, siehe oben.